O coração da cidade é a Piazza Grande, de onde saem ruelas pelas quais se distribuem os palazzos, edifícios históricos e igrejas que merecem ser vistos. Seu principal edifício, o Duomo (9h/12h e 16h/18h; grátis), foi erguido entre 1592 e 1630 e guarda uma das obras-primas da Escola de Siena, a Assunção, de Taddeo di Barolo. Vale a pena rodar por suas ruazinhas por pelo menos uma tarde e aproveitar as vistas panorâmicas para essa região da Toscana e também da Úmbria, além dos famosos vinhedos.